La più antica delle tradizioni biturgensi è quella della “Mercatura”. Sansepolcro è situata naturalmente in una posizione strategica; crocevia naturale di una fitta rete di strade percorse da pellegrini, eserciti e soprattutto merci; al centro degli Appennini, lungo il corso del Tevere verso Roma e sbocco naturale attraverso i valichi verso i principali porti dell’Adriatico. A pochi anni dalla sua fondazione, negli anni ’30 dell’anno Mille, l’Abbazia riceve i primi diritti di Fiera dall’Imperatore Corrado II: quello di istituire il mercato settimanale nella giornata del sabato e quello di promuovere una fiera annuale nel giorno dedicato all’Abbazia.
L’Abbazia, godeva già dal 1013 di condizioni favorevoli concesse dall’imperatore Enrico II le quali conservavano all’Abate il diritto di proprietà sui possedimenti, liberando tutti i coloni dal pagamento di tasse e gabelle. Il mercato annuale cresce e si sviluppa attraverso il commercio delle produzioni agricole locali; ma l’elemento che rese importante e famosa Sansepolcro, furono le produzioni artigianali specializzate del tessile: i pregiati veli “borghesani”e la produzione dei pannilana. Elemento di spicco nell’economia locale è la produzione del guado (“isatis tintoria”) sulla quale per un lungo periodo si basò una buona parte la ricchezza di alcuni commercianti cittadini; pianta che permette più raccolti annui e dalla quale si estrae, dopo una lunga lavorazione, il colore indaco necessario per pregiate tinture dei tessuti, e in particolar modo quelli di lana (pannilani le cui dimensioni erano regolamentate dal comune), acquistati per larga parte dalla Corporazione dell’Arte della Lana che ne regolava il commercio ad ogni livello.
A testimonianza di questo vasto e proficuo commercio, compaiono i registri dei mercanti che approvvigionavano il mercato di Sansepolcro; da questi emergono anche altre voci che costituivano le basi degli scambi economici della città: grano, orzo, fave, cicerchie, saggina, paglia, semi di lino, fiori di sambuco, vino bianco e nero, zucchero, legname e animali. Varie e diverse erano le corporazioni che movimentavano la vita economica della città: Mercanti, Lanaioli, Orefici, Calzatoli,Giudici e Notai, Medici e Speziali, Vajai, Beccai,, Fabbri, Albergatori . Negli anni ’50 del 1400 era presente, nello scenario delle lavorazioni artigianali, anche una lavorazione del vetro colorato di buona qualità, e dopo pochi anni anche la produzione della carta e la prima tipografia. Nel 1467, il Consiglio Comunale definì una legge che indico la fiera più importante quella di settembre, e decretò che avesse una durata di sei giorni, applicandole anche nuove e speciali leggi: l’annullamento delle abituali tasse e gabelle e persino la liberazione di carcerati condannati per piccoli reati.